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化学实验室实验:银镜反应与美感的结合〔I〕

时间:2020-06-19  作者:


台中市立大里高级中学化学科谢孟桦老师/国立彰化师範大学化学系杨水平副教授责任编辑

学生讲义

实验介绍

在硷性环境中,正一价的银离子(Ag+)当氧化剂,被还原剂(如甲醛和葡萄糖)还原成银原子(Ag0),银原子吸附在玻璃表面即生成银色的镜面,称为银镜反应。

银镜反应的试剂是在硷性环境中由硝酸银或其他银化合物与氨水混合,生成二氨银错离子([Ag(NH3)2]+)的水溶液,此溶液称为多侖试剂(Tollen’s reagent)。它具有弱的氧化性,一般用于鉴定醛类(aldehyde)的存在。由于多侖试剂保存期短,必须新鲜配製,常见的配製包括两个步骤:首先,氢氧化钠溶液加到硝酸银溶液中,生成棕色的氧化银(Ag2O)悬浮物,其反应如反应式[1]所示。然后,添加氨水直到所有的氧化银恰好溶解,生成二氨银错离子,其反应如反应式[2]所示。

2AgNO3(aq) + 2NaOH(aq) → Ag2O(s) + 2NaNO3(aq) + H2O(l)    [1]

Ag2O(s) + 4NH3(aq) + H2O(l) → 2[Ag(NH3)2]+(aq) + 2OH–(aq)    [2]

当进行银镜反应时,醛类(RCHO)与二氨银错离子反应,生成金属银和羧酸根离子(RCOO–),其反应如反应示[3]所示。

RCHO(aq) + 2[Ag(NH3)2]+(aq) + 3OH–(aq) →
RCOO–(aq) + 2Ag(s) + 4NH3(aq) + 2H2O(l)    [3]

反应物为甲醛(HCHO),产物为甲酸根离子,其反应如反应式[4]所示。

HCHO(aq) + 2[Ag(NH3)2]+(aq) + 3OH–(aq) →
HCOO–(aq) + 2Ag(s) + 4NH3(aq) + 2H2O(l)    [4]

基本上,所有的单糖和部分双糖为具有还原性的还原醣,也可作为银镜反应的还原剂。在水溶液的状态下,具有醛基(-CHO)或者邻接碳有羟基(-OH)的酮基(-C=O)之还原醣会形成开链(open chain)的结构,这样的醣类能够当成还原剂,被二氨银错离子氧化。本实验即是利用葡萄糖的还原性进行银镜反应,其反应如反应式[5]所示。

化学实验室实验:银镜反应与美感的结合〔I〕

药品和器材

1. 0.6 M硝酸银溶液(aqueous AgNO3)  约20 mL/组
2. 2.5 M氢氧化钠溶液(aqueous NaOH)  约20 mL/组
3. 15 M浓氨水(conc. NH3)  约50 mL/组
4. 10%葡萄糖水溶液(aqueous C6H12O6)  约10 mL/组
5. PE滴管  4支
6. 精緻的附盖(含塑胶内衬)玻璃瓶  (依实际需求/组)
7. 饰品、彩绘用品  (依实际需求/组)
8. 16 M浓硝酸(conc. HNO3)  (依实际需求/组)

安全注意事项

● 本实验所使用的硝酸银,照光后会进行光化学反应而生成黑色的银原子附着衣物或皮肤上,因此必须戴安全眼镜及可丢弃的手套,也应该穿实验衣。
● 银氨溶液应新鲜配製,以避免生成爆炸性的银(fulminating silver,可能为AgONC或Ag3N)。银镜反应后的废液也应该立即于标示「银镜反应废液」桶中,由老师进一步处理。
● 浓氨水有刺激性,应该放置在抽风柜中或装在点滴瓶内,使用时务必小心。
● 若对实验的安全问题有任何质疑,请勿犹豫,立刻询问老师。
● 不慎接触药品,应该用大量水沖洗,必要时报告老师。

实验步骤

一、事前準备

1. 事先以量筒测量玻璃瓶的容量大小,依照下面的玻璃瓶容量与药品使用量进行银镜反应,若玻璃瓶的容量大小非下面所列,则可以依照比例关係计算。本次实验使用25 mL容量的玻璃瓶。

● 25 mL容量的玻璃瓶:1 mL的硝酸银溶液、0.6 mL的氢氧化钠溶液、约2 mL的浓氨水(依实际需要)和0.2 mL(4滴)葡萄糖水溶液。
● 50 mL容量的玻璃瓶:2 mL的硝酸银溶液、1.2 mL的氢氧化钠溶液、约4 mL的浓氨水(依实际需要)和0.4 mL(8滴)的葡萄糖水溶液。
● 100 mL容量的玻璃瓶:4 mL的硝酸银溶液、2.4 mL的氢氧化钠溶液、约8 mL的浓氨水(依实际需要)和0.8 mL(16滴)的葡萄糖水溶液。

2. 已装过饮料或酒类的玻璃瓶内含乾的残留物而不易清洗乾净,实验前瓶内事先装满清洁剂和水浸泡数天,然后在实验当天用超音波震荡器清洗乾净,再用蒸馏水润洗,否则银镜会有污点而无法製作完美无缺的饰品。

 

二、进行银镜反应

1. 在一个精緻的玻璃瓶(容量25 mL)内,加入1 mL的0.6 M硝酸银溶液,再加入0.6 mL的2.5 M氢氧化钠溶液,混合均匀,如图一所示。

化学实验室实验:银镜反应与美感的结合〔I〕

图一 硝酸银和氢氧化钠两溶液混合生成棕色沉澱物

2. 逐滴地加入15 M浓氨水于玻璃瓶内,并且摇动使其混合反应,直到沉澱物恰好完全溶解,如图二所示。

化学实验室实验:银镜反应与美感的结合〔I〕

图二 滴加浓氨水直到溶液恰好澄清

3. 以滴管加入4 滴的10%葡萄糖水溶液,盖上瓶盖摇晃玻璃瓶,约一分钟瓶身逐渐析出金属银,约五分钟后「银镜」就会现身了!如图三所示。

化学实验室实验:银镜反应与美感的结合〔I〕

图三 银镜反应后的玻璃瓶

4. 反应后瓶内的溶液应尽速倒入于标示「银镜反应废液」桶中。然后,以小量的蒸馏水润洗,务必完全地清洗掉瓶内的褐色固体物,如图四所示。

化学实验室实验:银镜反应与美感的结合〔I〕

图四 清洗掉瓶内的褐色固体物

5. 以倾斜倒立方式,促使瓶内的蒸馏水流乾。等待瓶内无水分之后,盖紧瓶盖。

6. 在镀银的玻璃瓶上黏贴贴纸、彩绘装饰成为漂亮的饰品,如图五所示。

化学实验室实验:银镜反应与美感的结合〔I〕

图五 装饰玻璃瓶成为漂亮的饰品

废弃物处理

● 反应后瓶内的溶液应尽速倒入于标示「银镜反应废液」桶中。此废液含银离子应该回收再利用,由老师进一步处理。

观察纪录

1. 写出此实验的各变化过程。

2. 说明各变化过程的化学原理(最好以反应式描述)。

3. 以照片呈现你的实验结果(漂亮的玻璃品饰物)。

问题

1. 葡萄糖是自然界分布最广且最为重要的一种单醣,在水溶液中葡萄糖呈现三种不同的形式,而且三者之间达到平衡状态。其一分子为开链状,如图六的左边和中间的结构式所示。另二者是藉由5号碳的羟基(-OH)攻击接合到1号碳,而形成六员环状的结构,如图六的右边两个结构式所示。若在环状结构中第一个C与第二个C上的OH在同侧,此分子被称为α-D-吡喃葡萄糖;若在环状结构中第一个C与第二个C上的OH在异侧,此分子被称为β-D-吡喃葡萄糖。事实上,在水溶液中开链状葡萄糖的含量非常低(少于于1%),试问在如此低含量的情况下,为何还可以进行银镜反应?

化学实验室实验:银镜反应与美感的结合〔I〕

图六 葡萄糖在水溶液中呈现三种不同的形式

2. 双醣是一种碳水化合物,由两个单醣分子经缩合反应脱去一个水分子而生成。图七和图八分别为麦芽糖与蔗糖的环状结构式(红色数字标明碳数编号)。试由结构式解释,说明麦芽糖是还原醣,而蔗糖不是还原醣。

化学实验室实验:银镜反应与美感的结合〔I〕

图七 麦芽糖的环状结构式

化学实验室实验:银镜反应与美感的结合〔I〕

图八 蔗糖的环状结构式

3. 本实验是否可以使用蜂蜜取代葡萄糖当作还原剂来进行银镜反应?并说明原因。

4. 若想要洗去镀好的银层,可使用适量的稀硝酸(约3 M)处理。试写出金属银溶于稀硝酸的反应式。

请按此连结,参阅「教师手册」


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